Вскоре, сотрудничая с разными антрепренёрами (Леонидова и Варягин, Галантер, Гроссбаум) он снова стал проводить многочисленные гастроли, которые проходили с неизменным успехом. Между тем, жизнь в Москве для Вертинского становилась всё труднее.Романс То, что я должен сказать , написанный под впечатлением гибели трехсот московских юнкеров, возбудил интерес Чрезвычайной комиссии, куда автора вызвали для объяснений. Согласно легенде, когда Вертинский заметил представителям ЧК: Это же просто песня, и потом, вы же не можете запретить мне их жалеть! , он получил ответ: Надо будет, и дышать запретим! . В конце 1917 года Вертинский выехал на гастроли по южным городам России, вслед за отступающей Белой армией. Почти два года он провёл на юге, выступая в Одессе, Ростове, Екатеринославе, на Кавказе и в Крыму, к этому времени сменив костюм Пьеро на фрак. В 1919 году Вертинский уехал в Киев, оттуда перебрался в Харьков, где дал множество концертов и познакомился с актрисой Валентиной Саниной, затем оказался в Одессе и, наконец, в Севастополе. В ноябре 1920 года на пароходе Великий князь Александр Михайлович , вместе с белыми офицерами, Александр Вертинский переправился в Константинополь, где начал снова давать концерты в основном, в клубах Стелла и Чёрная роза . О причинах, предопределивших эмиграцию, А. Вертинский много лет спустя писал: Что толкнуло меня на это? Я ненавидел Советскую власть? О нет! Советская власть мне ничего дурного не сделала. Я был приверженцем какого-либо другого строя? Тоже нет: Очевидно, это была страсть к приключениям, путешествиям. Юношеская беспечность. Некоторое время спустя, купив греческий паспорт, который обеспечил ему свободу передвижения, Вертинский уехал в Румынию, где выступал в дешевых ночных клубах и много гастролировал по Бессарабии перед русскоязычным населением. Позже певец говорил, что именно эмиграция превратила его из капризного артиста в трудягу, который зарабатывает на кусок хлеба и кров. Вскоре (по доносу некой кишинёвской актрисы, любовницы генерала Поповича, в бенефисе которой артист отказался выступить), Вертинский был обвинён в шпионаже в пользу СССР и выслан в Бухарест. Согласно другому источнику, недовольство у местных властей вызвала огромная популярность у русского населения песни Вертинского В степи молдаванской , которая, как предполагалось, разжигала антирумынские настроения . В 1923 году с импресарио Кирьяковым Вертинский переехал в Польшу, где ему был оказан прекрасный приём, за которым последовали многочисленные гастроли. В Сопоте Вертинский встретился с Ирен (Раисой Потоцкой, дочерью русских эмигрантов), своей первой женой; брак их вскоре распался. Тогда же Вертинский обратился в советское консульство в Варшаве с просьбой о возвращении в Россию. Под прошением поставил положительную резолюцию советский посол в Польше П. Л. Войков, по совету которого Вертинский и предпринял эту попытку. В просьбе Вертинскому было отказано. Накануне визита в Польшу румынского короля Александр Вертинский вынужден был переехать в Германию (как неблагонадёжный элемент ) и поселиться в Берлине. Ещё будучи в Польше, вместе с артистами-соотечественниками Вертинский начал гастролировать по европейским странам и постепенно завоевал популярность за рубежом, продолжая сниматься в кино и выпуская стихотворные сборники. Европейские гастроли для артиста не были лёгким делом: отношение публики к артистам, выступавшим в ресторанах, было не таким, как в России: Все наши актерские капризы и фокусы на родине терпелись с ласковой улыбкой. Актер считался высшим существом, которому многое прощалось и многое позволялось. От этого пришлось отвыкать на чужбине. А кабаки были страшны тем, что независимо от того, слушают тебя или нет, артист обязан исполнять свою роль, публика может вести себя как ей угодно, петь, пить, есть, разговаривать или даже кричать. А. Вертинский В Берлине А. Вертинский продолжил активную творческую деятельность, но культурная жизнь страны, как и сама она, находились в тот момент в глубоком кризисе. К середине 1920-х годов относится вторая просьба Вертинского о возвращении на родину, адресованная главе советской делегации в Берлине А. Луначарскому с просьбой о возвращении на родину, вновь встреченная отказом. В 1925 году Вертинский переехал во Францию, где продолжил активную концертную деятельность и создал, возможно, лучшие свои песенные произведения: Пани Ирена , Венок , Баллада о седой госпоже , В синем и далеком океане , Концерт Сарасате , Испано-Сюиза , Сумасшедший шарманщик , Мадам, уже падают листья , "Танго Магнолия , Песенка о моей жене , Дни бегут , Piccolo Bambino , Femme raffinee , Джимми , Рождество , Палестинское танго , Оловянное сердце , Марлен , Желтый ангел , Ирине Строцци.